Kastamonu ve çevresi ilk defa Türklerin eline geçmesi Danişmentliler zamanında Ahmet Gazinin Oğlu Gümüş Tekin devrinde “1105 yılında” gerçekleşmiştir. 100 yıla yakın bir zaman Danişment idaresinde kalan şehir ve çevresi 15 yıl süre ile tekrar Bizanslılara geçmiş, 1213 yılında Anadolu Selçuklu Sultanı Alaaddin Keykubat’ın emriyle Selçuklu kumandanı Hüsamettin Çobanbey tarafından zapt edilmiştir.
Hüsamettin Çoban Bey, Kayı boyuna mensup olup, Anadolu Selçuklu Devletinin ileri gelen devlet adamlarından biriydi.
Bizans’a karşı akınlar düzenlemiş. Türk Boyları’nın yerleşimine yardımcı olmuştur…
Moğollar 1223 yılında Kıpçak illerini işgal edince bunu fırsat bilen Rumlar, Kırım sahilindeki Suğdak şehrini kontrolleri altına aldılar. Sultan Alaaddin Keykubat yeniden Hüsamettin Çobanbey’i Suğdak’ın Rumlardan geri alınması için görevlendirdi. Deniz seferi ile Suğdak’ı fetheden Çobanbey’e mükafat olarak 1227 yılında Kastamonu ve Sinop civarında uç Beyliği verilmiştir.
Çobanbey’in vefatından sonra Beylik makamına oğlu Alp Yürük(Yürek) geçti.
Çobanoğulları, Kayı Boyu’ndan olan Osmanoğulları’nı Bizans sınırlarına yerleştirmiş ve yeni yurtlar feth etmelerine destek vermiştir…
Alp Yürek’ten sonra yerine oğlu Muzafferüddin Yavlak Arslan geçti. Yavlak Arslan zamanında Anadolu’da birçok karışıklıklar oldu. Yavlak Arslan, İlhanlılara muhalefete başladı. Bunun üzerine İlhanlı hükümdarı Geyhatu, bir Selçuklu-Moğol ordusunu Kastamonu’ya gönderdi. Yapılan muharebede Yavlak Arslan öldü. Selçuklu Sultanı İkinci Mes’ud, bu muharebede kendisine büyük yardımı dokunan Şemseddin Yaman Candar’a Kastamonu ve havalisinde Eflani’nin idaresini verdi.
Bu dönemde Çobanoğulları’nın Bizans ile anlaşmasından dolayı Osman Bey, Çobanoğulları’ndan bağımsız bir şekilde Bizans üzerine seferlerde bulunmuş fetihler yapmıştır.
Yavlak Arslan’dan sonra yerine oğlu Mahmud Bey geçti. Mahmud Bey zamanında Bizans topraklarına akınlar düzenlendi. Sakarya Nehrinin civarına kadar olan yerler fethedildi. Ancak 1309 senesinde Candaroğlu Süleyman Paşa bir baskın ile Kastamonu’yu fethederek Çobanoğulları Beyliği’ne son verdi.
Çobanoğulları devrinde Kastamonu ve çevresinde imar ve kültür faaliyetleri gelişti. Memleketlerine gelen alimlere büyük önem verdiler. Ünlü alim Kutbuddin Şirazi, İhtiyarat el-Muzafferi isimli astronomi kitabını Yavlak Arslan için yazdı. Nüzhet-ül-Küttap, Kava’id-ür-Resa’ıl adlı eserler bu devirde yazıldı. Bu devirdeki en muhteşem yapı ise; Taşköprü’deki Muzafferüddin Yavlak Arslan Medresesi külliyesidir.
